1. септембра 1999. Његово Краљевско Височанство Кнез Александар Карађорђевић издао је саопштење о оснивању књижевне награде Кнез Павле Карађорђевић.

12. новембра 1999. у Удружењу књижевника Србије одржана је конференција за штампу поводом конституисања награде Кнез Павле Карађорђевић. О награди су говорили чланови жирија: Александар Јовановић, Јован Делић, Бојан Јовић и Срђан Станишић. Домаћин је био књижевник Ратко Адамовић.
За ову прилику штампан је мали проспект са основним подацима о награди.

31. децембар 1999. На конкурс за награду Кнез Павле Карађорђевић, закључно са данашњим даном, пристигла су следећа дела:
1. Никола Милошевић, НИТ МИХОЉСКОГ ЛЕТА, Стубови културе, Београд
2. Милосав Тешић, СЕДМИЦА, СКЗ, Београд
3. Момо Капор, ЛЕП ДАН ЗА УМИРАЊЕ, Октоих, Подгорица
4. Рајко Петров Ного, ХАЈДУЧИЈА, Октоих, Подгорица
5. Мирослав Савићевић, ГЕОРГИКЕ, СРПСКИ ПЛУГ, Народна књига, Београд
6. Мирослав Јосић Вишњић, ПРИСТУП У ПОЧИНАК, Народна књига, Београд
7. Владета Јеротић, ДАРОВИ НАШИХ РОЂАКА 3, Просвета, Београд
8. Светлана Велмар Јанковић, ОЖИЉАК, Стубови културе, Београд
9. Новица Петковић, ОГЛЕДИ О СРПСКИМ ПЕСНИЦИМА, Филолошки факултет, Београд
10. Милован Данојлић, БАЛАДА О СИРОМАШТВУ, Филип Вишњић, Београд
11. Добрило Ненадић, УРАГАН, Народна књига, Београд
12. Алек Вукадиновић, БОЖЈИ ГЕОМЕТАР, Књижевна реч, Београд
13. Новица Тадић, УЛИЦА И ПОТУКАЧ, Октоих, Подгорица
14. Љубомир Прелић, ГРАЂАНСКИ РОМАН О БОГОПОЗНАЊУ, Народна књига, Београд
15. Љубомир Симовић, САБРАНЕ ПЕСМЕ 1-2, Стубови културе, Београд
16. Новица Тадић, НЕПОТРЕБНИ САПУТНИЦИ, Народна књига, Београд
17. Радован Бели Марковић, МАЛЕ ПРИЧЕ, Филип Вишњић, Београд

15. фебруар 2000. Нова дела која су са данашњим даном пристигла на конкурс:
18. Максимилијан Еренрајх - Остојић, КАРАКТЕРИСТИКЕ, Рад, Београд
19. Павле Зорић, АНТОЛОГИЈА СРПСКЕ РЕЛИГИОЗНЕ ПОЕЗИЈЕ, Просвета, Београд
20. Милован Витезовић, СВЕТА ЉУБАВ, Дерета, Београд
21. Драгиша Калезић, ИНТЕГРАЛНА ИСТОРИЈА, Дерета, Београд
22. Драгиња Урошевић, И НИЊЕ И ПРИСНО, НОЛИТ и Драганић, Београд
23. Владимир Кецмановић, ПОСЛЕДЊА ШАНСА, Свет књиге, Београд
24. Предраг Марић, ПУН МЕСЕЦ НАД ВЛАСИНСКИМ ЈЕЗЕРОМ, Светлост књига, Београд
25. Неда Ковачевић, УМЕСТО МОЛИТВЕ, Књижевно друштво Свети Сава, Београд
26. Блажо Кнежевић, ЈУЖНА СТРАНА СВИЈЕТА, УНИРЕКС, Подгорица
27. Злата Коцић, ВАЗДУШНЕ ФРЕСКЕ, Народна књига, Београд
28. Радован Дамјановић, СРПСКО СРПСКИ РЕЧНИК, Радован Дамјановић, Београд
29. Ана Ристовић, ЗАБАВА ЗА ДОКОНЕ КЋЕРИ, Рад, Београд
30. Љубиша Ђидић, СРПСКИ ЦАРСКИ РЕЗ, Просвета, Београд

21. фебруар 2000. По жељи Његовог Краљевског Височанства Кнеза Александра Карађорђевића израда Плакете Њ.К.В. Кнез Павле, која се додељује добитнику награде, поверена је вајару Милуну Видићу. Такође, иѕрада Повеље поверена је сликару Драгану Варајићу.

27. март 2000. На шестој седници жирија одлучено је да у најужи избор за награду Кнез Павле Карађорђевић уђу следећа дела
Алек Вукадиновић, БОЖЈИ ГЕОМЕТАР, Књижевна реч, Београд
Љубомир Прелић, ГРАЂАНСКИ РОМАН О БОГОПОЗНАЊУ, Народна књига, Београд
Мирослав Савићевић, ГЕОРГИКЕ, СРПСКИ ПЛУГ, Народна књига, Београд
Милосав Тешић, СЕДМИЦА, СКЗ, Београд

11. април 2000. На својој завршној, седмој седници жири је донео једногласну одлуку да се награда Кнез Павле Карађорђевић додели књизи Милосава Тешића СЕДМИЦА.

14. април 2000. У Удружењу књижевника Србије одржана је конференција за штампу поводом доделе награде Кнез Павле Карађорђевић. Домаћин је био књижевник Ратко Адамовић а учествовали су чланови жирија: Александар Јовановић, Јован Делић, Бојан Јовић, Срђан Станишић. Председник жирија др Александар Јовановић саопштио је одлуку жирија и прочитао образложење. Присутнима је прочитана порука Њ.К.В. Кнеза Александра Павла Карађорђевића.
За ову прилику штампана је пригодна књижица са свим подацима о награди.
После званичног програма приређен је мали коктел